결정성 카르바페넴 화합물 및 그의 제조방법

Crystalline carbapenem compound and produced method thereof

Abstract

본 발명은 결정성 카르바페넴 화합물 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 결정성 카르바페넴 화합물은 결정성 (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[(디메틸아미노)카르보닐]-3-피롤리디닐]티오]-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-4-메틸-7-옥소-1-아자비시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산이며, 이는 도 2의 X선 분말 회절 패턴을 특징으로 한다. 본 발명의 결정성 카르바페넴 화합물은 신규 결정 형태이며 항생제로 유용하다. 또한, 본 발명 결정성 카르바페넴 화합물은 비결정 형태의 카르바페넴 화합물보다 훨씬 더 안정적이다. 따라서, 본 발명의 결정성 카르바페넴 화합물은 보관에 적합하다.
A crystalline carbapenem compound and a manufacturing method thereof are provided to use as antibiotics and stably maintain. A crystalline carbapenem compound comprises a (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[(dimethylamino)carbonyl]-3-pyrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylic acid of the chemical formula 1. A method for manufacturing the crystalline carbapenem compound comprises" a step of crude product of the (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[(dimethylamino)carbonyl]-3-pyrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylic acid with water and stirring; a step of filtering solution to remove active charcoal; a step of concentrating and cooling; a step of adding crystal nucleus; a step of adding solvent and stirring; and a step of collecting and washing a precipitated crystal.

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    KR-101331762-B1November 20, 2013주식회사 대웅제약Process for preparing meropenem.trihydrate